1950年，咏春派一代宗师叶问与妻子张永成带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼、陈四妹（钟欣潼 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东、吴赞等人为徒。汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。徒弟们经常需要叶问调解。但最瞩目是与红颜知己珍妮一段鲜为人知的事迹。