时值九十年代的香港，父亲楚帆讲义气爱吹牛，儿子楚原却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲夹在二人中间左右为难中秋节楚帆心软放走一劫匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿仪好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗娜当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……